В возрасте двадцати пяти лет Оби-Ван был готов пройти экзамен для получения звания джедая. Он и Куай-Гон были посланы для того, чтобы снять блокаду с Набу, установленную войсками Торговой Федерации. Они были вынуждены отложить мирное решение проблемы, столкнулись с таинственным воином-ситхом и нашли мальчика по имени Анакин Скайуокер, с потрясающим по мощи потенциалом Силы, но затуманенным будущим. Куай-Гон и Кеноби сразились с ситхом - Дартом Молом - в сердце Набу; хотя численное преимущество было на их стороне, Мол не собирался сдаваться и жестоко дрался, великолепно владея искусством боя. Он убил Куай-Гона и почти присвоил себе победу - Оби-Ван был вынужден прибегнуть к внезапной атаке, чтобы прикончить ситха и остаться в живых самому. Умирающему учителю Кеноби пообещал, что Анакин станет его падаваном. Несмотря на сомнения Совета, он твёрдо сдержал слово.
Три года минуло после битвы судеб на Набу. Совет джедаев послал Оби-Вана и его ученика на Зенома Секот, где конструировались странные органические корабли. Предыдущий экспедитор, джедай по имени Верджере, таинственным образом исчез. За короткий отрезок времени бывший раб с Татуина и падаван, слишком быстро ставший рыцарем, успели подружиться и немного притерпеться с трагической случайностью, приведшей к их более тесному знакомству. Оби-Ван боролся с неистребимой страстью Анакина к гонкам на спидерах, и даже был вынужден вытаскивать одержимого мальчишку из переделок; гонщик Ки Даив пытался убить соперника. Он же похитил Анакина на Зеноме. Потерпев неудачу в поимке Даива, Оби-Ван стал преследовать его; Анакину удалось отбиться от похитителя наиболее эффективным способом - убив его, но на его беду объявился новый похититель, молодой коммандер Таркин, уговаривавший Эни объединиться с ним. К согласию они не пришли, и от гибели Эни в последний момент спас его учитель, Оби-Ван Кеноби.
Через десять лет после знакомства Оби-Ван и Анакин приступили к расследованию дела о покушении на убийство сенатора Падме Амидалы, которой угрожали политические сепаратисты. В это время между ними обострились противоречия, ибо Анакин достиг совершеннолетия и возомнил себя способным отвечать за все свои порывы и поступки. В Храме его считали избранным, и юный падаван не мог не гордиться будущей туманной миссией, был достаточно самоуверен. Это привело к частым спорам между ними. Несмотря на все проблемы, Анакин признался Амидале, что Оби-Ван - как отец ему, и заботился о нём все годы его ученичества. В процессе расследования и охраны бывшей королевы Оби-Ван выяснил о существовании водного мира Камино, и пока его падаван сопровождал сенатора в пути до Набу, отправился туда, чтобы найти покушавшегося на жизнь Падме. Прибыв на Камино, он был поражён тем, что клонеры создавали огромную армию для Республики, держа всё в тайне. Он также встретил там прообраза всех бойцов, Джанго Фетта, и вступил с ним в бой. Фетт предпочёл сбежать, но Оби-Ван преследовал его до Джеоносиса, где напал на след бывшего джедая, ныне графа Дуку, который планировал жестокое нападение на Республику. При попытке переслать полученные им сведения Анакину Оби-Ван был схвачен. Граф Дуку пытался заставить его сотрудничать, и, потерпев неудачу, решил казнить молодого мастера. Падаван Оби-Вана и сенатор Падме объединили усилия для его спасения; им на помощь пришли отряд джедаев и армия клонов с Камино. В драматической битве на арене Джеоносиса много рыцарей нашли свою смерть. Оби-Ван и Анакин противостояли Дуку; если учитель стал более осторожен в бою на лазерных мечах, то ученик оказался неспособен управлять гневом - в результате они оба были серьёзно ранены, и, более того, оказались на краю гибели. Время, на которое пришлись и возникновение зловещего графа с его планами, тайная свадьба Падме и Анакина, о которой подозревал его мастер, было началом Клонической войне. Не совсем ясно, как произошёл конфликт с Анакином. Некоторые источники утверждают, что он случился после того, как Оби-Ван выяснил, что одарённый ученик склоняется к переходу на Тёмную сторону. Они сражались на краю кратера с кипящей лавой. Анакин упал в него. Оби-Ван решил, что юношу настигла скорая смерть, но он непостижимым образом выжил и возродился, только в качестве Дарта Вейдера. Когда Дарт Вейдер объединил свои усилия с сенатором Палпатином и начал убивать рыцарей джедаев, Оби-Ван счёл за лучшее спрятать двух близнецов, которых Анакину Скайуокеру подарила его жена, Падме Амидала Наберрие. Девочку укрыл у себя Бейл Органа, а мальчика взял Оуэн Ларс, чтобы воспитывать его, как племянника. Оби-Ван стал отшельником, поселившись в Юдландской пустоши и секретно наблюдая за жизнью юного Скайуокера. Он оставался загадкой для большинства коренных жителей Татуина, большинство считали его свихнувшимся волшебником, и никто бы не признал в нём мастера джедая. Однажды он спас Люка, когда мальчик потерялся в пустыне вместе со своим приятелем Винди. Несмотря на откровенную симпатию, Оуэн Ларс запретил Кеноби приближаться к его ферме.
Когда Люк вырос, Оби-Ван сумел разглядеть его необычайную связь с Силой. Однажды он спас Люка от тускенских разбойников и привёл его в свой дом. Там он отдал Люку лазерный меч его отца и внимательно прослушал сообщение от принцессы Леи, где та просила о помощи. Он предложил юноше лететь с ним вместе на Алдераан. После того, как Люк узнал, что его приёмная семья убита имперцами, он согласился. Оби-Ван нанял кореллианского контрабандиста Хэна Соло и его приятеля Чубакку, чтобы те доставили их на Алдераан, и в пути начал тренировать Люка. Когда корабль вышел из гипер-пространства, то выяснилось, что планета уничтожена Звездой Смерти. Луч захвата вскоре поймал корабль Хэна "Тысячелетний сокол" в радиус действия, но пассажиры остались невредимы и пробрались на вражескую станцию. Оби-Ван использовал техническое знание Звезды Смерти для того, чтобы помочь кораблю вырваться из ловушки. Пока его друзья спасали принцессу Лею, старый рыцарь пожертвовал собой - он вступил в схватку с Дартом Вейдером, чтобы отвлечь внимание штурмовиков, и позволил бывшему ученику убить его. Его плащ остался лежать на полу Звезды Смерти - ни тела, ни других признаков того, что Оби-Ван Кеноби погиб в бою, а не слился воедино с Силой.
Даже после смерти Оби-Ван являлся Люку для того, чтобы наставлять его на пути истинного джедая, помогать ему в борьбе с Империей и становлении Новой Республики. Он послал Люка на планету Дагоба, чтобы тот отыскал магистра Йоду и продолжил курс обучения. Он также раскрыл ему секрет его рождения, тайну отца и сестры. В своё последнее появление на Корусканте Оби-Ван сказал Люку, что расстояние между ними слишком увеличилось, и он не сможет больше приходить. Напоследок он добавил: "Я любил тебя, как сына, ученика и друга. До той поры, когда мы встретимся опять - да пребудет с тобой Сила!"

Оружие.